изомерами по отношению друг к другу являются
Изомерия в органической химии
Изомеры – это вещества, имеющие одинаковый состав (число атомов каждого типа), но разное взаимное расположение атомов – разное строение.
Изомерия – это явление существования веществ с одинаковым составом, но различным строением.
Например, формуле C4H10 соответствуют два изомерных соединения н-бутан с линейным углеродным скелетом и изобутан (2-метилбутан) с разветвленным скелетом:
При этом температура кипения н-бутана –0,5 о С, а изобутана –11,4 о С.
Виды изомерии
Структурные изомеры отличаются друг от друга взаимным расположением атомов в молекуле; стереоизомеры — расположением атомов в пространстве.
Структурная изомерия
Структурные изомеры – соединения с одинаковым составом, но различным порядком связывания атомов, т.е. с различным химическим строением. Молекулярная формула у структурных изомеров одинаковая, а структурная различается.
1. Изомерия углеродного скелета: вещества различаются строением углеродной цепи, которая может быть линейная или разветвленная.
Например, молекулярной формуле С5Н12 соответствуют три изомера:
2. Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, функциональной группы или заместителя при одинаковом углеродном скелете молекул.
2.2. Изомерия положения кратной связи может быть вызвана различным положением кратной (двойной или тройной) связи в непредельных соединениях. Например, в бутене-1 и бутене-2:
2.3. Межклассовая изомерия – ещё один вид структурной изомерии, когда вещества из разных классов веществ имеют одинаковую общую формулу.
Например, формуле С2Н6О соответствуют: спирт (этанол) и простой эфир (диметиловый эфир):
Пространственная изомерия
Пространственные изомеры – это вещества с одинаковым составом и химическим строением, но с разным пространственным расположением атомов в молекуле. Виды пространственной изомерии – геометрическая (цис—транс) и оптическая изомерия.
1. Геометрическая изомерия (или цис-транс-изомерия).
Геометрическая изомерия характерна для соединений, в которых различается положение заместителей относительно плоскости двойной связи или цикла. Например, для алкенов и циклоалканов.
Двойная связь не имеет свободного вращения вокруг своей оси.
Поэтому заместители у атомов углерода при двойной связи могут быть расположены либо по одну сторону от плоскости двойной связи (цис-изомер), либо по разные стороны от плоскости двойной связи (транс-изомер). При этом никаким вращением нельзя получить из цис-изомера транс-изомер, и наоборот.
Например, бутен-2 существует в виде цис— и транс-изомеров
1,2-Диметилпропан также образует цис-транс-изомеры:
Геометрические изомеры различаются по физическим свойствам (температура кипения и плавления, растворимость, дипольный момент и др.). Например, температура кипения цис-бутена-2 составляет 3,73 о С, а транс-бутена-2 0,88 о С.
При этом цис—транс-изомерия характерна для соединений, в которых каждый атом углерода при двойной связи С=С (или в цикле) имеет два различных заместителя.
Таким образом, для соединений вида СH2=СHR и СR2=СHR’ цис—транс-изомерия не характерна.
2. Оптическая изомерия
Оптические изомеры – это пространственные изомеры, молекулы которых соотносятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.
Оптическая изомерия свойственна молекулам веществ, имеющих асимметрический атом углерода.
Асимметрический атом углерода — это атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями.
Такие молекулы обладают оптической активностью — способностью к вращению плоскости поляризации света при прохождении поляризованного луча через раствор вещества.
Например, оптические изомеры образует 3-метилгексан:
Изомерия, её виды
Урок 4. Химия 10 класс (ФГОС)
В данный момент вы не можете посмотреть или раздать видеоурок ученикам
Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.
Получите невероятные возможности
Конспект урока «Изомерия, её виды»
Изомерия (от греческих слов «изос» – «равный» и «мерос» – «часть», «доля») — явление существования химических соединений — изомеров, — одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и по свойствам.
Термин «изомерия» вёл в химию Й. Берцелиус в 1830 году, а подлинное объяснение этот термин получил во второй половине 19 века на основе теории химического строения А. М. Бутлерова и стереохимического учения Я. Вант-Гоффа.
Например, вам известно, что молекулярная формула бутана – С4Н10. Бутан, в молекуле которого атомы расположены в виде линейной цепочки, называют нормальным бутаном, а бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называют изобутаном. Эти два вещества имеют одинаковую молекулярную формулу, но различаются по строению, а значит, и по свойствам.
Существуют два основных типа изомерии. Это структурная и пространственная.
Структурные изомеры – это изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.
Пространственные изомеры – это изомеры, которые имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.
Различают три вида структурной изомерии. Это изомерия углеродного скелета, обусловленная различным порядком связи атомов углерода, изомерию положения, обусловленную различным положением функциональных групп или кратных связей при одинаковой углеродной цепи.
Изомерия углеродного скелета характерна для любых классов органических соединений. Например, для вещества С4Н10 изомерами будут бутан и 2-метилпропан, для С5Н8 – это пентин и 3-метилбутин-1, для С5Н10О2 – это пентановая кислота и 2-метилбутановая кислота, 3-метилбутановая кислота, для С5Н12О – это пентанол-1 и 2-метилбутанол-1, для С4Н8О2 – это пропилметаноат и изопропилметаноат.
Если рассмотреть изомерию положения кратной связи или функциональной группы, то существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или функциональных групп.
Например, изомерия положения кратных связей характерна для алкенов, алкинов и диенов. Так, изомерами по отношению друг к другу будут бутен-1 и бутен-2, бутин-1 и бутин-2, бутадиен-1,2 и бутадиен-1,3. Изомерия положения функциональных групп характерна для спиртов и аминов. Так пропанол-1 и пропанол-2 будут по отношению к друг другу изомерами, как и бутанамин-1 и бутанамин-2, α-аминопропановая кислота и β-аминопропановая кислота.
В межклассовой изомерии вещества относятся к различным классам органических соединений, как этанол и диметиловый эфир имеют общую формулу – С2Н6О или бутин-1 и бутадиен-1,3, относящиеся к классам алкинов и диенов, а также этановая кислота и метилметаноат (то есть насыщенные одноосновные карбоновые кислоты и сложные эфиры).
Различают два вида пространственной изомерии: геометрическую и оптическую. Геометрическая изомерия характерна для соединений с двойной углерод-углеродной связью. Так для молекулы бутена-2 характерно 2 изомера: цис-изомер и транс-изомер. У цис-изомера одинаковые группы атомов находятся по одну сторону от плоскости, а у транс-изомера – по разные стороны.
Другим примером пространственных изомеров являются циклические α- и β-формы глюкозы, различающиеся положением гидроксильных групп у первого атома углерода.
Оптической изомерией обладают только те вещества, у которых есть асимметрический, или хиральный атом (от греческого хирос – «рука», «образец несимметричной фигуры»), то есть это атом, который связан с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням и несовместимы. Так, молочная кислота, или 2-оксипропановая кислота, существует в виде двух оптических изомеров, потому что она содержит 1 асимметрический атом углерода.
Оптическая изомерия называется также энантиомерией (от греческого enantios – «противоположный» и meros – «часть»), а оптические изомеры – энантиомерами. У хиральных молекул возникают изомерные пары, в которых молекулы изомеров различаются пространственной организацией, точно также, как предмет и его зеркальное отражение. Пара таких изомеров имеют, как правило, одинаковые химические и физические свойства, но разную оптическую активность: если один изомер вращает плоскость поляризованного света по часовой стрелке, то другой – обязательно против. Тогда один изомер называют правовращающим, а второй – левовращающим.
Виды изомерии в органической химии
Изомерия в химии — что это за явление
В современной естественной науке важно обращать внимание на такое явление как изомерия. Без понимания свойств веществ-изомеров почти невозможно изучать законы и закономерности химии.
Впервые на явление изомерии обратили внимание двое ученых в 1823 году. Ю. Либих и Ф. Велер поспорили из-за различий в свойствах фульмината серебра (AgCNO). Ученые заметили, что у циановокислого и гремучего серебра одна и та же формула.
Подробнее явление изучил Й. Берцелиус. Исследовав винную и виноградные кислоты (у обеих формула C 4 H 6 O 6 ) он в 1830 году ввел термин «изомерия». Его предположение заключалось в следующем: вещества с одинаковым составом могут различаться из-за разного распределения атомов в молекуле.
Наконец, во второй половине XIX века Я. Вант-Гофф открыл пространственную изомерию, а А. Бутлеров — структурную изомерию. Так сформировалась современная теория изомерии.
Определение понятия
Изомерия — явление, суть которого заключается в существовании химических соединений, которые одинаковы по качественному и количественному составу, но различаются по строению или расположению атомов в пространстве. Вследствие этого они обладают разными физическими и химическими свойствами.
Из данного определения следует определение веществ-изомеров.
Изомеры — это химические соединения с одинаковым составом, но разные по строению или пространственному расположению атомов и свойствам.
Как правило, большое количество изомеров характерно для представителей широко известного класса аминокислот. За счет различных заместителей при α-углеродном атоме им также свойственна и оптическая изомерия, которая будет рассмотрена далее.
Виды изомерии в органической химии
В классификации изомерии выделяют два основных типа изомеров:
Структурная изомерия
Структурные изомеры — вещества, которые одинаковы по качественному и количественному составу, но различающиеся строением, т. е. порядком расположения атомов. Структурные изомеры имеют одинаковые молекулярные, но разные структурные формулы.
Выделяют несколько видов изомерии по структуре молекулы.
1. Изомерия углеродной цепи.
Углеродная цепь или углеродный скелет представляет собой остов молекулы, состоящий из углеродных атомов. Если порядок соединения атомов углерода в молекуле отличается, то вещества являются структурными изомерами по углеродной цепи.
2. Валентная изомерия.
Валентные изомеры различаются распределением химических связей внутри молекулы. К примеру, для бензола ( C 6 H 6 ), помимо стандартной молекулы в форме плоского шестиугольника, известно еще три валентных изомера. Они представлены на изображении ниже.
3. Изомерия положения функциональной группы.
В молекулах органических соединений, не относящихся к классу углеводородов, можно выделить две составляющие части: углеводородный фрагмент (радикал) и функциональная группа.
4. Межклассовая изомерия.
Межклассовые изомеры — вещества, имеющие одинаковый количественный и качественный состав, но относящиеся к различным классам органических соединений. Поскольку молекулы таких изомеров содержат различные функциональные группы, такой вид изомерии также называют изомерией функциональной группы.
5. Изомерия положения кратной связи
Подобно изомерии положения функциональной группы, изомеры данного вида отличаются расположением элемента в углеродной цепи. В данном случае такой элемент — кратная связь. Рассмотрим изомеры бутена по положению двойной связи:
СН–СН–СН=СН — это бутен-1
СН–СН=СН–СН — это бутен-2
Пространственная изомерия (стереоизомерия)
Структурные формулы пространственных изомеров могут быть одинаковыми, но молекулы при этом будут отличаться расположением атомов в пространстве, т.е. будут иметь различные пространственные формулы. Химики выделяют два вида пространственной изомерии:
Рассмотрим подробнее каждый из типов.
1. Оптическая изомерия (энантиомерия).
Оптическую изомерию также называют зеркальной. Оптические изомеры (энантиомеры) — это молекулы, которые являются зеркальными отражениями друг друга. Такой вид изомерии возникает, когда у одного атома углерода появляется четыре разных заместителя. Эти атомы углерода называются ассиметрическими, или хиральными (от греч. хиро — рука, поскольку наши руки также являются зеркальными отражениями друг друга). Таким образом оптические изомеры различаются порядком расположения заместителей вокруг асимметричного центра. На практике такие изомеры различаются по направлению вращения плоскости поляризации плоскополяризованного света. Один из оптических антиподов является правовращающим (вращает плоскость поляризации вправо, его обозначают знаком «+»), а другой — левовращающим (вращает плоскость поляризации влево, обозначают знаком «−»).
Оптическая изомерия характерна для многих классов природных органических соединений (углеводов, аминокислот). Например, на рисунке представлены оптические изомеры аминокислоты аланина:
2. Геометрическая изомерия.
Геометрическая изомерия также называется цис,транс-изомерией, показывает разное положение заместителей относительно цикла или двойной связи.
Когда заместители находятся по одну сторону двойной связи (плоскости цикла), то вещество называют цис-изомером. Если заместители расположены по разные стороны, то речь идет о транс-изомерах. Пример — это цис-бутен-2 и транс-бутен-2.
На изображении ниже транс-бутен-2 представлен слева, а цис-бутен-2 — справа.
У одного и того же вещества могут быть разные типы изомеров. Так, многим представителем класса алкенов свойственны межклассовая, геометрическая и изомерия углеродного скелета. Среди альдегидов встречается структурная изомерия — углеродного скелета и межклассовая. Для циклоалканов характерна межклассовая изомерия, цис-, транс-изомерия и др.
Изомерами по отношению друг к другу являются
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами 4,4-диметилпентина-1.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами гексина-2.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Алкинам изомерны алкадиены или другие алкины. Из предложенного перечня вещества, которые являются изомерами гексина-2: гексадиен-2,4 и 3-метилпентин-1.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами н-пропилового спирта.
2) метилэтиловый эфир
4) пропионовый альдегид
Запишите номера выбранных ответов.
Изомерами пропилового спирта являются изопропанол (изомер по положению гидроксильной группы) и метилэтиловый эфир (межклассовый изомер)
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами бутанола-1.
1) 
2) 
3) 
4) 
5) 
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Изомеры — это вещества одинакового состава, но разного строения. В соединениях номер 1 и 4 количество атомов углерода не совпадает с бутаном, из оставшихся выбираем либо по составу, либо вспомнив, что альдегиды не являются межклассовыми изомерами спиртов. Таким образом, в варианте ответов 2 и 3 представлен структурный изомер бутанола-1.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами этилциклобутана.
Из предложенного перечня выберите два вещества, Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Изомеры — это вещества одинакового состава, поэтому их надо искать в пределах класса (одинаковый суффикс в названиях) или в классах, изомерных друг другу, например, гексен-1 и триметилциклопропан имееют такой же состав, что и этилциклобутан 
.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропанола-1.
1) 
2) 
3)
4) 
5) 
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Молекулярная формула пропанола-1 — 
. Такую же молекулярную формулу имеет вещества, указанные под номерами 1, 2 и 3. При этом строение веществ (2) и (3) не совпадает со строением пропанола-1. Значит, в этих вариантах ответа представлены структурные изомеры пропанола-1 (это пропанола-2 и метилэтиловый эфир). Молекулярные формулы других представленных веществ отличаются от молекулярной формулы пропанола-1, значит, они не являются его изомерами.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами бутина-1.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Изомеры это вещества одинакового состава, поэтому их надо искать в пределах класса (одинаковый суффикс в названиях) или в классах, изомерных друг другу, например: алкины и алкадиены. В данном случае изомером бутина-1 является бутадиен-1,3 и бутина-2.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами циклобутана.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Изомеры — это вещества одинакового состава, поэтому их надо искать в пределах класса (одинаковый суффикс в названиях) или в классах, изомерных друг другу, например: алкен и циклоалкан. Таким образом, изомером циклобутана является бутен-1 и метилциклопропан.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами уксусной кислоты.
1) гидроксиуксусный альдегид
2) муравьиная кислота
4) уксусный альдегид
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Изомеры — это вещества одинакового состава, поэтому их надо искать в пределах класса (одинаковый суффикс в названиях) или в классах, изомерных друг другу. Таким образом, изомером уксусной кислоты является метилформиат и гидроксиуксусный альдегид.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами пропанола-1.
5) метилэтиловый эфир
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Изомеры — это вещества одинакового состава, поэтому их надо искать в пределах класса (одинаковый суффикс в названиях) или в классах, изомерных друг другу, например: спирт и эфир. Таким образом, изомером пропанол-1 является изопропанол и метилэтиловый эфир.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами метилциклопропана.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Изомеры — вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение.
Формула метилциклопропана − 
Запишем формулы остальных веществ:
1) 2,2-диметилпропан — 
2) циклобутан —
3) 2-метилпропан — 
4) бутен-1 —
5) пропен-1 —
Изомерами метилциклопропана являются циклобутан и бутен-1
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами бутанола-2.
4) метилизопропиловый эфир
5) бутановая кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.
Изомерия — явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
Бутанол-2 имеет формулу 
;
1) Пентанол имеет дополнительную 
группу и формулу 
;
2) Бутанон-2 имеет формулу 
;
3) 2-метилпропанол-1 имеет формулу ;
4) Метилизопропиловый эфир имеет формулу ;
5) Бутановая кислота имеет формулу 
.
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые являются изомерами масляной (бутановой) кислоты.
1) 2-метилпропановая кислота
2) 3-метилбутановая кислота
3) муравьиная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.
Изомерия — явление, заключающееся в существовании химических соединений — изомеров, — одинаковых по атомному составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.
Масляная (бутановая) кислота имеет формулу ;
1) 2-метилпропановая кислота имеет формулу ;
2) 3-метилбутановая кислота имеет дополнительную группу и формулу 
;
3) муравьиная кислота имеет формулу 
;
4) Этилацетат имеет формулу ;
5) диэтиловый эфир имеет формулу .